Mostrar el registro sencillo del ítem

dc.contributor.author
Aguirre Pranzoni, Celeste Beatriz  
dc.contributor.author
Tosso, Rodrigo David  
dc.contributor.author
Bisogno, Fabricio Román  
dc.contributor.author
Kurina Sanz, Marcela Beatriz  
dc.contributor.author
Orden, Alejandro Agustin  
dc.date.available
2021-02-05T19:15:44Z  
dc.date.issued
2019-04  
dc.identifier.citation
Aguirre Pranzoni, Celeste Beatriz; Tosso, Rodrigo David; Bisogno, Fabricio Román; Kurina Sanz, Marcela Beatriz; Orden, Alejandro Agustin; Preparation of chiral β-hydroxytriazoles in one-pot chemoenzymatic bioprocesses catalyzed by Rhodotorula mucilaginosa; Elsevier; Process Biochemistry; 79; 4-2019; 114-117  
dc.identifier.issn
1359-5113  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/124995  
dc.description.abstract
Chemoenzymatic strategies for the preparation of enantiopure β-hydroxytriazoles were designed. These and other related compounds are particularly relevant because of their antitubercular bioactivities and as β-adrenergic receptor blockers. The ability of Rhodotorula mucilaginosa LSL to stereoselectively reduce prochiral ketones coupled to copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition was exploited. The reactions were performed in aqueous medium and at room temperature. R. mucilaginosa LSL offered the advantage of internal redox cofactor recycling. Notably, the biocatalyst was compatible with all the chemicals required namely sodium azide, copper sulfate and alkynes and showed a broad substrate scope reducing small-bulky and bulky-bulky ketones stereoselectively. Considering this, two one-pot processes were assessed to synthesize enantiopure (R)-β-hydroxytriazoles. A one-pot, three-step sequential transformation allowed obtaining enantiopure products up to 65% yield starting from α-chloro arylketones. On the other hand, with α-bromo arylketones, a one-pot cascade process furnished the same products in ca 80% isolated yield.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Elsevier  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
(R)-Β-HYDROXYTRIAZOLES  
dc.subject
BIOCATALYSIS  
dc.subject
BIOREDUCTION  
dc.subject
BULKY-BULKY KETONES  
dc.subject
DIVERGENT-CONVERGENT PROCESS  
dc.subject
STEREOSELECTIVITY  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Preparation of chiral β-hydroxytriazoles in one-pot chemoenzymatic bioprocesses catalyzed by Rhodotorula mucilaginosa  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2020-11-17T18:36:50Z  
dc.journal.volume
79  
dc.journal.pagination
114-117  
dc.journal.pais
Países Bajos  
dc.journal.ciudad
Amsterdam  
dc.description.fil
Fil: Aguirre Pranzoni, Celeste Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Física Aplicada "Dr. Jorge Andrés Zgrablich". Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto de Física Aplicada "Dr. Jorge Andrés Zgrablich"; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Tosso, Rodrigo David. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Kurina Sanz, Marcela Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Orden, Alejandro Agustin. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina  
dc.journal.title
Process Biochemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.procbio.2018.12.011  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1359511318313953