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dc.contributor.author
Aguirre Pranzoni, Celeste Beatriz
dc.contributor.author
Tosso, Rodrigo David
dc.contributor.author
Bisogno, Fabricio Román
dc.contributor.author
Kurina Sanz, Marcela Beatriz
dc.contributor.author
Orden, Alejandro Agustin
dc.date.available
2021-02-05T19:15:44Z
dc.date.issued
2019-04
dc.identifier.citation
Aguirre Pranzoni, Celeste Beatriz; Tosso, Rodrigo David; Bisogno, Fabricio Román; Kurina Sanz, Marcela Beatriz; Orden, Alejandro Agustin; Preparation of chiral β-hydroxytriazoles in one-pot chemoenzymatic bioprocesses catalyzed by Rhodotorula mucilaginosa; Elsevier; Process Biochemistry; 79; 4-2019; 114-117
dc.identifier.issn
1359-5113
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/124995
dc.description.abstract
Chemoenzymatic strategies for the preparation of enantiopure β-hydroxytriazoles were designed. These and other related compounds are particularly relevant because of their antitubercular bioactivities and as β-adrenergic receptor blockers. The ability of Rhodotorula mucilaginosa LSL to stereoselectively reduce prochiral ketones coupled to copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition was exploited. The reactions were performed in aqueous medium and at room temperature. R. mucilaginosa LSL offered the advantage of internal redox cofactor recycling. Notably, the biocatalyst was compatible with all the chemicals required namely sodium azide, copper sulfate and alkynes and showed a broad substrate scope reducing small-bulky and bulky-bulky ketones stereoselectively. Considering this, two one-pot processes were assessed to synthesize enantiopure (R)-β-hydroxytriazoles. A one-pot, three-step sequential transformation allowed obtaining enantiopure products up to 65% yield starting from α-chloro arylketones. On the other hand, with α-bromo arylketones, a one-pot cascade process furnished the same products in ca 80% isolated yield.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
(R)-Β-HYDROXYTRIAZOLES
dc.subject
BIOCATALYSIS
dc.subject
BIOREDUCTION
dc.subject
BULKY-BULKY KETONES
dc.subject
DIVERGENT-CONVERGENT PROCESS
dc.subject
STEREOSELECTIVITY
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Preparation of chiral β-hydroxytriazoles in one-pot chemoenzymatic bioprocesses catalyzed by Rhodotorula mucilaginosa
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-17T18:36:50Z
dc.journal.volume
79
dc.journal.pagination
114-117
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Aguirre Pranzoni, Celeste Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Física Aplicada "Dr. Jorge Andrés Zgrablich". Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto de Física Aplicada "Dr. Jorge Andrés Zgrablich"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Tosso, Rodrigo David. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kurina Sanz, Marcela Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Orden, Alejandro Agustin. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
dc.journal.title
Process Biochemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.procbio.2018.12.011
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1359511318313953
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