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dc.contributor.author
Di Paolo, Matias Andres
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dc.contributor.author
Boubeta, Fernando Martín
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dc.contributor.author
Alday, Julieta Ruth
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dc.contributor.author
Michel Torino, Mateo
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dc.contributor.author
Aramendia, Pedro Francisco
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dc.contributor.author
Suarez, Sebastian
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dc.contributor.author
Bossi, Mariano Luis
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dc.date.available
2021-01-08T11:50:10Z
dc.date.issued
2019-11
dc.identifier.citation
Di Paolo, Matias Andres; Boubeta, Fernando Martín; Alday, Julieta Ruth; Michel Torino, Mateo; Aramendia, Pedro Francisco; et al.; Design and characterization of pH-sensitive spirorhodamine 6G probes with aliphatic substituents; Elsevier Science SA; Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry; 384; 11-2019; 1-7
dc.identifier.issn
1010-6030
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/121803
dc.description.abstract
We report synthesis and photophysical studies of spirorhodamines (SRA) with amide N-aliphatic substituents, including measurements of single-crystal X-ray structures, fluorescence emission, and quantum mechanical calculations. Variations in the equilibrium position between closed and open states, a transition that is catalysed under acidic conditions, of several SRAs sharing the same central chromophore (Rhodamine 6G) were measured. For the different substituents in the lactam position, the pH-dependent lactam ring opening reaction displays a strong correlation with the volume of the functional group. The open form shows similar absorption and emission spectrum, fluorescence efficiency and emission lifetime, regardless of the nature of the substituents. The molecular volume of the substituent is a simple and straightforward molecular design feature to control the equilibrium between the dark and bright states of the probe, without any further changes in the emission properties of the fluorescent form. These results allow rational design of pH-sensitive aliphatic SRAs fluorescent probes.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science SA
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALIPHATIC SUBSTITUENTS
dc.subject
FLUORESCENT PH PROBES
dc.subject
SPIRORHODAMINE
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Design and characterization of pH-sensitive spirorhodamine 6G probes with aliphatic substituents
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-20T14:46:40Z
dc.journal.volume
384
dc.journal.pagination
1-7
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Di Paolo, Matias Andres. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
dc.description.fil
Fil: Boubeta, Fernando Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
dc.description.fil
Fil: Alday, Julieta Ruth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
dc.description.fil
Fil: Michel Torino, Mateo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
dc.description.fil
Fil: Aramendia, Pedro Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Centro de Investigaciones en Bionanociencias "Elizabeth Jares Erijman"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Suarez, Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bossi, Mariano Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina
dc.journal.title
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1010603019306471
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112011
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