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dc.contributor.author
Di Paolo, Matias Andres  
dc.contributor.author
Boubeta, Fernando Martín  
dc.contributor.author
Alday, Julieta Ruth  
dc.contributor.author
Michel Torino, Mateo  
dc.contributor.author
Aramendia, Pedro Francisco  
dc.contributor.author
Suarez, Sebastian  
dc.contributor.author
Bossi, Mariano Luis  
dc.date.available
2021-01-08T11:50:10Z  
dc.date.issued
2019-11  
dc.identifier.citation
Di Paolo, Matias Andres; Boubeta, Fernando Martín; Alday, Julieta Ruth; Michel Torino, Mateo; Aramendia, Pedro Francisco; et al.; Design and characterization of pH-sensitive spirorhodamine 6G probes with aliphatic substituents; Elsevier Science SA; Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry; 384; 11-2019; 1-7  
dc.identifier.issn
1010-6030  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/121803  
dc.description.abstract
We report synthesis and photophysical studies of spirorhodamines (SRA) with amide N-aliphatic substituents, including measurements of single-crystal X-ray structures, fluorescence emission, and quantum mechanical calculations. Variations in the equilibrium position between closed and open states, a transition that is catalysed under acidic conditions, of several SRAs sharing the same central chromophore (Rhodamine 6G) were measured. For the different substituents in the lactam position, the pH-dependent lactam ring opening reaction displays a strong correlation with the volume of the functional group. The open form shows similar absorption and emission spectrum, fluorescence efficiency and emission lifetime, regardless of the nature of the substituents. The molecular volume of the substituent is a simple and straightforward molecular design feature to control the equilibrium between the dark and bright states of the probe, without any further changes in the emission properties of the fluorescent form. These results allow rational design of pH-sensitive aliphatic SRAs fluorescent probes.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Elsevier Science SA  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
ALIPHATIC SUBSTITUENTS  
dc.subject
FLUORESCENT PH PROBES  
dc.subject
SPIRORHODAMINE  
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Design and characterization of pH-sensitive spirorhodamine 6G probes with aliphatic substituents  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2020-11-20T14:46:40Z  
dc.journal.volume
384  
dc.journal.pagination
1-7  
dc.journal.pais
Países Bajos  
dc.journal.ciudad
Amsterdam  
dc.description.fil
Fil: Di Paolo, Matias Andres. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Boubeta, Fernando Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Alday, Julieta Ruth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Michel Torino, Mateo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Aramendia, Pedro Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Centro de Investigaciones en Bionanociencias "Elizabeth Jares Erijman"; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Suarez, Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Bossi, Mariano Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina  
dc.journal.title
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1010603019306471  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112011