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dc.contributor.author
Shmidt, María Sol
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dc.contributor.author
Garcia Vior, María Cecilia
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dc.contributor.author
Ezquerra Riega, Sergio Dario
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dc.contributor.author
Lazaro Martinez, Juan Manuel
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dc.contributor.author
Abasolo, María I.
dc.contributor.author
Lazaro Carrillo, Ana
dc.contributor.author
Tabero, Andrea
dc.contributor.author
Villanueva, Angeles
dc.contributor.author
Moglioni, Albertina Gladys
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dc.contributor.author
del Blanco, María Mercedes
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dc.contributor.author
Stockert Cossu, Juan Carlos
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dc.date.available
2020-12-14T14:38:46Z
dc.date.issued
2019-03
dc.identifier.citation
Shmidt, María Sol; Garcia Vior, María Cecilia; Ezquerra Riega, Sergio Dario; Lazaro Martinez, Juan Manuel; Abasolo, María I.; et al.; 3-Hydroxykynurenic acid: Physicochemical properties and fluorescence labeling; Elsevier; Dyes and Pigments; 162; 3-2019; 552-561
dc.identifier.issn
0143-7208
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/120354
dc.description.abstract
Quinoline is one of the most important heterocyclic systems in life sciences. Some derivatives are normal metabolites, and others are used as antibacterial, antimalarial, and anticancer agents. In this work, we describe the synthesis, physicochemical properties, and fluorescence features of a new 4-quinolinone fluorophore, 3-hydroxykynurenic acid (3-HOKA). 3-HOKA was obtained by alkoxide-induced rearrangement of ethyl isatinacetate followed by acidification and then alkaline hydrolysis. The fluorescent compound was characterized by NMR, MS, IR, and UV–Vis spectra. 3-HOKA can exist under a keto-enol equilibrium, but the 4-quinolinone form is the predominant tautomer. In PBS (pH = 7.4), the anionic keto form of 3-HOKA showed a maximum absorption at 368 nm, a fluorescence peak at 474 nm, and a fluorescence quantum yield (ΦF): 0.73. 3-HOKA is photostable and is a moderately weak oxygen generator. Viability assays on HeLa cells indicated that 3-HOKA did not induce significative cytotoxic effects. Under UV excitation, a bright blue fluorescence was selectively found in a singular body within the cytoplasm, a labeling pattern that suggests the possible localization of the probe in the centriole or related structures. Therefore, this novel fluorophore represents a promising prototype compound owing to its biocompatibility and potential biological applications.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights
Atribución-NoComercial-CompartirIgual 2.5 Argentina (CC BY-NC-SA 2.5 AR)
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
BIOCOMPATIBILITY
dc.subject
FLUORESCENT LABELING
dc.subject
FLUOROPHORE
dc.subject
QUINOLINONES
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
3-Hydroxykynurenic acid: Physicochemical properties and fluorescence labeling
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-20T17:41:41Z
dc.journal.volume
162
dc.journal.pagination
552-561
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Shmidt, María Sol. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
dc.description.fil
Fil: Garcia Vior, María Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ezquerra Riega, Sergio Dario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lazaro Martinez, Juan Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Abasolo, María I.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lazaro Carrillo, Ana. Universidad Autónoma de Madrid; España
dc.description.fil
Fil: Tabero, Andrea. Universidad Autónoma de Madrid; España
dc.description.fil
Fil: Villanueva, Angeles. Universidad Autónoma de Madrid; España. Instituto Madrileño de Estudios Avanzados en Nanociencia; España
dc.description.fil
Fil: Moglioni, Albertina Gladys. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: del Blanco, María Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Stockert Cossu, Juan Carlos. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Veterinarias. Instituto de Investigacion y Tecnología en Reproducción Animal; Argentina
dc.journal.title
Dyes and Pigments
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.10.027
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0143720818320394
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