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dc.contributor.author
Altuna, Facundo Ignacio
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dc.contributor.author
Hoppe, Cristina Elena
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dc.contributor.author
Williams, Roberto Juan Jose
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dc.date.available
2020-11-27T15:50:38Z
dc.date.issued
2019-02
dc.identifier.citation
Altuna, Facundo Ignacio; Hoppe, Cristina Elena; Williams, Roberto Juan Jose; Epoxy vitrimers with a covalently bonded tertiary amine as catalyst of the transesterification reaction; Pergamon-Elsevier Science Ltd; European Polymer Journal; 113; 2-2019; 297-304
dc.identifier.issn
0014-3057
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/119234
dc.description.abstract
Tertiary amines are one of the typical catalysts used to accelerate transesterification reactions in epoxy vitrimers. Instead of adding a tertiary amine (e.g. tributylamine, TBA) to the initial formulation, secondary (e.g. dibutylamine, DBA) or primary (e.g. butylamine, BA) amines can be added to a large excess of the epoxy monomer. In this way, the tertiary amine is generated in situ and becomes covalently bonded to the epoxy precursor. The reaction of residual epoxy groups with a poly-carboxylic acid generates the epoxy vitrimer. This approach has two potential advantages: (a) it generates secondary hydroxyls in beta position with respect to the tertiary amine that can participate in transesterification reactions adding to those generated in the epoxy-carboxylic acid reaction, (b) it reduces the possibility of leaching the tertiary amine from the final material because it remains either bonded to the gel or to bulky species of the sol. However, the effectiveness of a bonded tertiary amine on transesterification reactions needs to be assessed. Here, we analyze the use of DBA or BA to generate the covalently bonded tertiary amine in an epoxy vitrimer based on diglycidyl ether of bisphenol A (DGEBA) and a blend of citric (CA) and sebacic (SA) acids. Stress relaxation tests evidenced that tertiary amines generated from DBA or BA were effective catalysts of transesterification reactions with rates comparable to those observed employing other catalysts. A statistical analysis of the network structure was used to estimate the partition of the tertiary amine between sol and gel fractions. It was estimated that 28.3% of the tertiary amine was present in the sol when using DBA while only 5.6% was present in the sol when employing BA. In both cases, species containing tertiary amines present in the sol have large masses with presumably similar mobility than chains containing tertiary amines present in the gel. It may be inferred that tertiary amines present in both sol and gel fractions were active in catalyzing transesterification reactions. The proposed strategy could be further explored employing a variety of primary or secondary amines at different initial concentrations.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
EPOXY
dc.subject
VITRIMERS
dc.subject
THERMAL MENDING
dc.subject.classification
Otras Ingeniería de los Materiales
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dc.subject.classification
Ingeniería de los Materiales
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dc.subject.classification
INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
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dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Epoxy vitrimers with a covalently bonded tertiary amine as catalyst of the transesterification reaction
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-16T20:00:27Z
dc.journal.volume
113
dc.journal.pagination
297-304
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Altuna, Facundo Ignacio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones en Ciencia y Tecnología de Materiales. Universidad Nacional de Mar del Plata. Facultad de Ingeniería. Instituto de Investigaciones en Ciencia y Tecnología de Materiales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Hoppe, Cristina Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones en Ciencia y Tecnología de Materiales. Universidad Nacional de Mar del Plata. Facultad de Ingeniería. Instituto de Investigaciones en Ciencia y Tecnología de Materiales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Williams, Roberto Juan Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones en Ciencia y Tecnología de Materiales. Universidad Nacional de Mar del Plata. Facultad de Ingeniería. Instituto de Investigaciones en Ciencia y Tecnología de Materiales; Argentina
dc.journal.title
European Polymer Journal
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0014305718322742
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2019.01.045
Archivos asociados