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dc.contributor.author
Segobia, Dario Jobino
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dc.contributor.author
Trasarti, Andres Fernando
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dc.contributor.author
Apesteguía, Sebastián
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dc.date.available
2020-11-26T18:14:46Z
dc.date.issued
2019-10
dc.identifier.citation
Segobia, Dario Jobino; Trasarti, Andres Fernando; Apesteguía, Sebastián; Selective one-pot synthesis of asymmetric secondary amines via N-alkylation of nitriles with alcohols; Academic Press Inc Elsevier Science; Journal of Catalysis; 380; 10-2019; 178-185
dc.identifier.issn
0021-9517
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/119155
dc.description.abstract
The synthesis of asymmetric secondary amines (ASA) is commonly achieved by N-alkylation of primaryamines with alcohols. Here, we investigated the ASA synthesis via the direct amination of alcohols withnitriles, which avoids the synthesis, separation and purification of the primary amines in a first step.Specifically, the ASA synthesis via N-alkylation of butyronitrile (BN) with primary (n-propanol, isobutanoland n-octanol) and secondary (2-propanol, 2-butanol and 2-octanol) alcohols was studied onSiO2-supported Co, Ni and Ru catalysts. Competitive BN hydrogenation-condensation reactions formeddibutylamine (the symmetric secondary amine) and tertiary amines as main secondary products. OnCo/SiO2, the ASA selectivities for BN/primary alcohol reactions were between 49 and 58% at completeBN conversion, forming dibutylamine and tertiary amines as byproducts. For BN/secondary alcohol reactions,Co/SiO2 formed selectively (ASA + dibutylamine) mixtures containing 78?85% of ASA, therebyshowing that the alcohol amination with nitriles is an attractive alternative route for the synthesis ofvaluable asymmetric secondary amines.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Academic Press Inc Elsevier Science
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
SECONDARY AMINES
dc.subject
COBALT CATALYSTS
dc.subject
ALCOHOL AMINATION
dc.subject
NITRILE ALKYLATION
dc.subject
SECONDARY AMINES
dc.subject
COBALT CATALYSTS
dc.subject
ALCOHOL AMINATION
dc.subject
NITRILE ALKYLATION
dc.subject.classification
Ingeniería de Procesos Químicos
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dc.subject.classification
Ingeniería Química
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dc.subject.classification
INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
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dc.title
Selective one-pot synthesis of asymmetric secondary amines via N-alkylation of nitriles with alcohols
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-25T17:31:26Z
dc.journal.volume
380
dc.journal.pagination
178-185
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Segobia, Dario Jobino. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Trasarti, Andres Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Apesteguía, Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.journal.title
Journal of Catalysis
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S002195171930510X
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.jcat.2019.10.011
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