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dc.contributor.author
Azcárate, Julio César
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dc.contributor.author
Aagaard, Natalia Desiré
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dc.contributor.author
Zampieri, Guillermo Enrique
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dc.contributor.author
Zelaya, Maria Eugenia
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dc.contributor.author
Fonticelli, Mariano Hernan
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dc.date.available
2020-11-19T18:57:39Z
dc.date.issued
2019-09
dc.identifier.citation
Azcárate, Julio César; Aagaard, Natalia Desiré; Zampieri, Guillermo Enrique; Zelaya, Maria Eugenia; Fonticelli, Mariano Hernan; Atomic Sulfur Formation Mechanism on 3-mercaptopropanoic Acid-Derivatives SAMs: Understanding the C-S Bond Cleavage; American Chemical Society; Journal of Physical Chemistry C; 123; 39; 9-2019; 24156-24164
dc.identifier.issn
1932-7447
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/118670
dc.description.abstract
Self-assembled monolayers (SAMs) of ω-carboxylic acid thiols are very important in the surface modification of metals, especially on gold surfaces. Indeed, the 3-mercaptopropanoic acid (MPA) and its ester or amide derivatives are widely used for SAM-based sensor design. It was already shown that MPA does not suffer C–S bond scission when adsorbed on Au. On the other hand, in this work we demonstrate that its simplest derivative, methyl 3-mercapto propionate (Me-MPA), is prone to form significant amounts of atomic sulfur when adsorbed on Au. The MPA derivatives are more sensible than MPA itself to alkaline solutions, and its SAM-based sensors will rapidly degrade given atomic sulfur. In this work, we study the simplest MPA derivative Me-MPA SAMs on preferentially oriented Au(111) surfaces by XPS and electrochemical measurements. It was found that the desulfuration of Me-MPA depends on its preparation conditions (grown from ethanol or toluene solution) and on its post-treatment with alkaline solution. In order to explain the S–C bond scission on Me-MPA SAMs, we discuss different reaction mechanisms. We concluded that the reaction mechanism involves an E1cB elimination pathway (β-elimination). This reaction mechanism also explains the desulfuration behavior of other important related molecules like l-cysteine and glutathione.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Self-Assembled Monolayers
dc.subject
methyl 3-mercaptopropanoate
dc.subject
XPS
dc.subject
C-S bond cleavage
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Atomic Sulfur Formation Mechanism on 3-mercaptopropanoic Acid-Derivatives SAMs: Understanding the C-S Bond Cleavage
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-11-17T16:38:38Z
dc.journal.volume
123
dc.journal.number
39
dc.journal.pagination
24156-24164
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Azcárate, Julio César. Comision Nacional de Energía Atómica. Gerencia de Área Investigaciones y Aplicaciones no Nucleares. Gerencia de Física (Centro Atómico Bariloche). División Física de Metales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Aagaard, Natalia Desiré. Comision Nacional de Energía Atómica. Gerencia de Área Investigaciones y Aplicaciones no Nucleares. Gerencia de Física (Centro Atómico Bariloche). División Física de Metales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Zampieri, Guillermo Enrique. Comision Nacional de Energía Atómica. Gerencia de Área Investigaciones y Aplicaciones no Nucleares. Gerencia de Física (Centro Atómico Bariloche). División Física de Metales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Comisión Nacional de Energía Atómica. Gerencia del Área de Energía Nuclear. Instituto Balseiro; Argentina
dc.description.fil
Fil: Zelaya, Maria Eugenia. Comision Nacional de Energía Atómica. Gerencia de Área Investigaciones y Aplicaciones no Nucleares. Gerencia de Física (Centro Atómico Bariloche). División Física de Metales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Fonticelli, Mariano Hernan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Journal of Physical Chemistry C
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jpcc.9b07271
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b07271
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