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dc.contributor.author
Lanza, Priscila Ailín
dc.contributor.author
Dusso, Diego
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dc.contributor.author
Ramirez, Cristina Lujan
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dc.contributor.author
Parise, Alejandro Ruben
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dc.contributor.author
Chesta, Carlos Alberto
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dc.contributor.author
Moyano, Elizabeth Laura
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dc.contributor.author
Vera, Domingo Mariano Adolfo
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dc.date.available
2020-11-04T15:55:38Z
dc.date.issued
2019-11
dc.identifier.citation
Lanza, Priscila Ailín; Dusso, Diego; Ramirez, Cristina Lujan; Parise, Alejandro Ruben; Chesta, Carlos Alberto; et al.; Uncovering the mechanism leading to the synthesis of symmetric and asymmetric Tröger's bases; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2019; 47; 11-2019; 7644-7655
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/117616
dc.description.abstract
Tröger´s bases have been attracting great interest due to their potential applications in nanoelectronics, supramolecular chemistry, molecular recognition, biological activity and auxiliaries for asymmetric synthesis. However, a detailed step by step proposal for the mechanism leading to the production of these compounds is still uncovered. A set of five model syntheses of symmetric and asymmetric Tröger´s base derivatives starting from substituted anilines and formaldehyde was done and envisaged as representative for understanding the underlying mechanism. All reasonable pathways were thoroughly scanned by means of DFT calculations. The highest energy TS was associated with the entrance of the first formaldehyde which produces the first out of three key carbocations. The last step, the closure of the methylene-bridged diazocyne heterocycle was also found of kinetic relevance and as a source of stable intermediates or byproducts. The whole mechanistic picture would provide keys for the rational planning of the synthesis of these compounds.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
bases de troger
dc.subject
mecanismo
dc.subject
DFT
dc.subject
sustituyentes
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Uncovering the mechanism leading to the synthesis of symmetric and asymmetric Tröger's bases
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-08-04T15:56:39Z
dc.journal.volume
2019
dc.journal.number
47
dc.journal.pagination
7644-7655
dc.journal.pais
Alemania
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dc.description.fil
Fil: Lanza, Priscila Ailín. Universidad Nacional de Mar del Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones En Biodiversidad y Biotecnologia. Grupo de Investigacion En Quimica Analitica y Modelado Molecular.; Argentina
dc.description.fil
Fil: Dusso, Diego. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ramirez, Cristina Lujan. Universidad Nacional de Mar del Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Parise, Alejandro Ruben. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones En Biodiversidad y Biotecnologia. Grupo de Investigacion En Quimica Analitica y Modelado Molecular.; Argentina. Universidad Nacional de Mar del Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Chesta, Carlos Alberto. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Moyano, Elizabeth Laura. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vera, Domingo Mariano Adolfo. Universidad Nacional de Mar del Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Mar del Plata. Instituto de Investigaciones En Biodiversidad y Biotecnologia. Grupo de Investigacion En Quimica Analitica y Modelado Molecular.; Argentina
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201901141
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201901141
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