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dc.contributor.author
Cacciari, Rodolfo Daniel
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dc.contributor.author
Menis Candela, Florencia
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dc.contributor.author
Biondi, M. Agostina
dc.contributor.author
Reynoso, Eugenia
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dc.contributor.author
Sabini, Maria Carola
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dc.contributor.author
Montejano, Hernan Alfredo
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dc.contributor.author
Biasutti, Maria Alicia
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dc.date.available
2020-10-22T17:55:10Z
dc.date.issued
2020-03
dc.identifier.citation
Cacciari, Rodolfo Daniel; Menis Candela, Florencia; Biondi, M. Agostina; Reynoso, Eugenia; Sabini, Maria Carola; et al.; Mechanistic analysis on the photochemistry of the anti-inflammatory drug etoricoxib in aqueous solution. Cytotoxicity of photoproducts; Elsevier Science Sa; Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry; 390; 3-2020; 1-11
dc.identifier.issn
1010-6030
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/116350
dc.description.abstract
Photophysical and photochemical properties of the non-steroidal anti-inflammatory drug Etoricoxib was analyzing in aqueous media at different pH values. The mechanistic and kinetic aspects of the photodegradation processes involved, induced by UV irradiation of the drug were also investigated, as well as the generation of reactive oxygen species and transient excited species by the anti-inflammatory. Moreover, due to the fact that the photoproducts can be either less or more toxic than the parent pharmaceutical, the possible cytotoxic effects of etoricoxib and its photoproducts were analyzed in vitro on the Vero cell line. Etoricoxib undergoes pH-dependent photoinduced degradation processes when irradiated with UV light at 233 nm and 285 nm. The greater the degree of protonation, the greater the rate and quantum yield of photodegradation. The use of a variety of stationary and time-resolved techniques allowed us to propose a photodegradation mechanism for the anti-inflammatory. The main pathway involves the generation of an excited singlet state by UV light absorption that allows the formation of two isomeric photoproducts resulting from the photocyclization reaction of the excited etoricoxib. Likewise, the triplet excited state of the drug was detected and the spectrum of this transient species and its quantum yield are reported here for the first time. The triplet state could react with molecular oxygen and generate the reactive specie OH[rad] that lead to the photodegradation of the drug. On the other hand, it was possible to demonstrate that the products of the photocyclization can generated O2(1Δg) and be susceptible to photooxidation mediated by this species. By last, the in vitro cytotoxic test on Vero cell line (Neutral Red and MTT assay) revealed that the photoproducts can alter the viability of the cell by affecting de mitochondrial respiration processes.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science Sa
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CYTOTOXICITY
dc.subject
EMERGING CONTAMINANTS
dc.subject
ETORICOXIB
dc.subject
NSAIDS
dc.subject
PHOTOREACTIONS
dc.subject
ROS
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Mechanistic analysis on the photochemistry of the anti-inflammatory drug etoricoxib in aqueous solution. Cytotoxicity of photoproducts
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-08-04T15:08:59Z
dc.journal.volume
390
dc.journal.pagination
1-11
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Cacciari, Rodolfo Daniel. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Menis Candela, Florencia. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Cs.exactas Fisicoquimicas y Naturales. Instituto de Biotecnologia Ambiental y Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Cordoba. Instituto de Biotecnologia Ambiental y Salud.; Argentina
dc.description.fil
Fil: Biondi, M. Agostina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales; Argentina
dc.description.fil
Fil: Reynoso, Eugenia. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sabini, Maria Carola. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Ciencias de la Salud. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Investigaciones en Ciencias de la Salud; Argentina
dc.description.fil
Fil: Montejano, Hernan Alfredo. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; Argentina
dc.description.fil
Fil: Biasutti, Maria Alicia. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina
dc.journal.title
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1010603019316223
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112331
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