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dc.contributor.author
Simonetti, Sebastián Osvaldo
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dc.contributor.author
Pellegrinet, Silvina Carla
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dc.date.available
2020-10-15T18:56:30Z
dc.date.issued
2020-05-04
dc.identifier.citation
Simonetti, Sebastián Osvaldo; Pellegrinet, Silvina Carla; Theoretical study of the Borono–Mannich reaction with Pinacol Allenylboronate; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 85; 11; 4-5-2020; 7494-7500
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/115994
dc.description.abstract
A DFT study of the mechanism of the Borono-Mannich reaction using benzylamine and piperidine as representative examples of primary and secondary amines with pinacol allenylboronate is presented. The study shows that both reactions progress through coordination between the boron and the phenolic oxygen. Ring size strain and hydrogen bond activation appear to determine the observed divergent regioselectivity. In the case of benzylamine, the eight-membered ring transition structure that leads to the propargylamine exhibits a hydrogen bond between the hydrogen attached to the nitrogen and the phenolic oxygen, whereas for piperidine a hydrogen bond between the hydrogen on the imine carbon and one of the oxygens of the pinacol group was observed in the six-membered ring transition structure toward the allenylamine.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
THEORETICAL STUDY
dc.subject
BORONO-MANNICH
dc.subject
PINACOL ALLENYLBORONATE
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Theoretical study of the Borono–Mannich reaction with Pinacol Allenylboronate
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-08-05T16:40:23Z
dc.journal.volume
85
dc.journal.number
11
dc.journal.pagination
7494-7500
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington
dc.description.fil
Fil: Simonetti, Sebastián Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.0c01003
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c01003
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