Desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de glicósidos, N- y O-N-sustituidos, a partir de glicales

Abstract

El objetivo general de las tareas de investigación propuestas fue el desarrollo de nuevas metodologías de síntesis de derivados de hidratos de carbono con potencial actividad biológica, utilizando glicales como precursores sintéticos. En particular, se propuso sintetizar glicósidos con enlaces C-N y C-O-N sustituidos en diferentes posiciones. Los objetivos específicos de la tesis se enumeran a continuación: Sintetizar y caracterizar estructuralmente endo-glicales derivados de la D-glucosa y D-galactosa con grupos protectores acetilos y bencilos. Estudiar la preparación de endo-glicales con un sustituyente nitro (-NO2) en el carbono 2. Emplear reactivos nucleofílicos para la obtención de glicósidos mediante reacciones de adición nucleofílica conjugada a 2-nitroglicales. Estudiar estas reacciones en cuanto a rendimientos y regio- y estereoselectividad. Investigar la aplicación de nuevos catalizadores heterogéneos para las reacciones de adición. Emplear reactivos nucleofílicos para la obtención de glicósidos -O-N- sustituidos a partir de glicales y sus posibles transformaciones, mediante reacciones de hidracinólisis y condensación, en compuestos bioactivos. Determinar las estructuras de los nuevos compuestos preparados empleando espectroscopía de RMN y difracción de Rayos X.