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dc.contributor.author
Vargas Vargas, Didier Farley
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dc.contributor.author
Romero, Brenda
dc.contributor.author
Larghi, Enrique Leandro
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.date.available
2020-08-13T19:54:46Z
dc.date.issued
2019-10
dc.identifier.citation
Vargas Vargas, Didier Farley; Romero, Brenda; Larghi, Enrique Leandro; Kaufman, Teodoro Saul; Rhodium(III)-catalyzed C–H activation-based first total synthesis of 6-O-methyl anciscochine, an alkaloid isolated from Ancistrocladus tectorius; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-Stuttgart; 51; 10-2019; 1-8
dc.identifier.issn
0039-7881
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/111694
dc.description.abstract
The concise and efficient first total synthesis of 6-O-methyl anciscochine, employing a tandem C−C/C−N formation approach via a rhodium-catalyzed C−H activation/alkenylation/annulation strategy, is reported. This heterocycle was isolated from the liana Ancystrocladus tectorius and features a unique 3-hydroxymethylisoquinoline core, found in few other natural products and in some bioactive synthetic compounds. The synthesis, which was executed in four high-yielding steps and a global yield of 43%, involved the oximation of commercial 2,4-dimethoxyacetophenone under CeCl3.7H2O-promotion, followed by pivaloylation of the oxime. A one-pot pivaloxime-directed alkenylation/annulation stage with methyl acrylate, furthered by a NaBH4/CaCl2-mediated reduction of the resulting isoquinoline 3-carboxylate ester completed the sequence.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Georg Thieme Verlag Kg
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ACTIVACIÓN C-H
dc.subject
PRODUCTOS NATURALES
dc.subject
ISOQUINOLINAS
dc.subject
6-O-METILANCISCOCHINA
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Rhodium(III)-catalyzed C–H activation-based first total synthesis of 6-O-methyl anciscochine, an alkaloid isolated from Ancistrocladus tectorius
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-06-23T15:18:24Z
dc.identifier.eissn
1437-210X
dc.journal.volume
51
dc.journal.pagination
1-8
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Stuttgart
dc.description.fil
Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Romero, Brenda. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Larghi, Enrique Leandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Synthesis-Stuttgart
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0039-1690701
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/s-0039-1690701
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