Mostrar el registro sencillo del ítem
dc.contributor.author
Simonetti, Sebastián Osvaldo
dc.contributor.author
Larghi, Enrique Leandro
dc.contributor.author
Bracca, Andrea Beatriz Juana
dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
dc.date.available
2020-06-23T21:17:20Z
dc.date.issued
2012-03
dc.identifier.citation
Simonetti, Sebastián Osvaldo; Larghi, Enrique Leandro; Bracca, Andrea Beatriz Juana; Kaufman, Teodoro Saul; Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 10; 3-2012; 4124-4134
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/108052
dc.description.abstract
The synthesis of the tricyclic angular chromone structure originally assigned to aspergillitine is reported. The synthesis was achieved in 11 steps and 15% overall yield from 2,4-dihydroxypropiophenone, through the intermediacy of 2,3-dimethyl-7-hydroxychromen-4-one. Construction of the nitrogen-bearing heterocyclic ring entailed a Stille cross-coupling reaction with n-Bu3SnCH2CHCH2, followed by double bond isomerization, oximation of the chromone carbonyl, and a final microwave-assisted electrocyclization of the thus formed 6π-electron aza-triene system.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights
Atribución-NoComercial-CompartirIgual 2.5 Argentina (CC BY-NC-SA 2.5 AR)
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ASPERGILLITINE
dc.subject
NATURAL PRODUCTS SYNTHESES
dc.subject
TMC-120B
dc.subject
6-PI-ELECTROCYCLIZATION
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-05T13:03:21Z
dc.identifier.eissn
1477-0539
dc.journal.volume
10
dc.journal.pagination
4124-4134
dc.journal.pais
Reino Unido
dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Simonetti, Sebastián Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Larghi, Enrique Leandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bracca, Andrea Beatriz Juana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/OB/c2ob25067e#!divAbstract
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/c2ob25067e
Archivos asociados
Tamaño:
243.7Kb
Formato:
PDF