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dc.contributor.author
Medran, Noelia Soledad  
dc.contributor.author
Dezotti, Federico  
dc.contributor.author
Pellegrinet, Silvina Carla  
dc.date.available
2020-06-23T18:42:13Z  
dc.date.issued
2019-06-19  
dc.identifier.citation
Medran, Noelia Soledad; Dezotti, Federico; Pellegrinet, Silvina Carla; Remarkable reactivity of boron-substituted furans in the Diels-Alder reactions with maleic anhydride; American Chemical Society; Organic Letters; 21; 13; 19-6-2019; 5068-5072  
dc.identifier.issn
1523-7060  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/107958  
dc.description.abstract
The reactivity of boron-substituted furans as dienes in the Diels-Alder reaction with maleic anhydride has been investigated. Gratifyingly, the furans with boryl substituents at C-3 gave the exo cycloadduct exclusively with excellent yields. In particular, the potassium trifluoroborate exhibited outstanding reactivity at room temperature. Theoretical calculations suggested that the trifluoroborate group is highly activating and also that the thermodynamics is the main factor that determines whether the products can be obtained efficiently or not.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
American Chemical Society  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
ORGANOBORON COMPOUNDS  
dc.subject
CYCLOADDITIONS  
dc.subject
ORGANIC SYNTHESIS  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Remarkable reactivity of boron-substituted furans in the Diels-Alder reactions with maleic anhydride  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2020-05-04T20:51:35Z  
dc.journal.volume
21  
dc.journal.number
13  
dc.journal.pagination
5068-5072  
dc.journal.pais
Estados Unidos  
dc.journal.ciudad
Washington DC  
dc.description.fil
Fil: Medran, Noelia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Dezotti, Federico. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.journal.title
Organic Letters  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b01662  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01662  

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