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dc.contributor.author
Ramirez, Maria de Los Angeles
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dc.contributor.author
Ortiz, Mariela Gisela
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dc.contributor.author
Salerno, Alejandra
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dc.contributor.author
Perillo, Isabel Amalia
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dc.contributor.author
Blanco, María de Las Mercedes
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dc.date.available
2020-06-09T14:17:59Z
dc.date.issued
2012-03
dc.identifier.citation
Ramirez, Maria de Los Angeles; Ortiz, Mariela Gisela; Salerno, Alejandra; Perillo, Isabel Amalia; Blanco, María de Las Mercedes; A novel alkylation procedure using MW irradiation for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts from their corresponding 1,2-diaryldiazocines; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 53; 11; 3-2012; 1367-1369
dc.identifier.issn
0040-4039
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/106987
dc.description.abstract
In this work, we describe the synthesis of a series of 1,2,3-trisubstituted-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts (1) by alkylation of the corresponding 1,2-diaryl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocines (2). Compounds 2 were obtained by ethyl polyphosphate-promoted cyclocondensation of N-aroyl-N0-arylpentamethylenediamines (3). Reaction of compounds 2 with alkyl iodides led to 1,2,3-trisubstituted 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium iodides (1), a new family of cyclic amidinium salts. The best yields for the alkylation were achieved using a mixture of DCM–DMSO (10:1) as solvent. The reaction times of both, the cyclocondensation of compounds 3 and the reaction of 2 with alkyl halides, are dramatically decreased when using microwave irradiation.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Cyclic amidinium salts
dc.subject
Cyclic amidines
dc.subject
Ethyl polyphosphate
dc.subject
N-alkylation
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
A novel alkylation procedure using MW irradiation for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts from their corresponding 1,2-diaryldiazocines
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-11T18:16:20Z
dc.journal.volume
53
dc.journal.number
11
dc.journal.pagination
1367-1369
dc.journal.pais
Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Ramirez, Maria de Los Angeles. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ortiz, Mariela Gisela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
dc.description.fil
Fil: Salerno, Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Blanco, María de Las Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Tetrahedron Letters
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403912000330
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.01.009
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