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dc.contributor.author
Fonzo, Santiago
dc.contributor.author
Vargas Vargas, Didier Farley
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.date.available
2020-06-02T13:24:36Z
dc.date.issued
2019-07
dc.identifier.citation
Fonzo, Santiago; Vargas Vargas, Didier Farley; Kaufman, Teodoro Saul; A Ruthenium-catalyzed C–H activation strategy as an efficient shortcut in the total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 51; 7-2019; 3908-3914
dc.identifier.issn
0039-7881
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/106438
dc.description.abstract
A short and convenient total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline, employing a C‒H activation/alkenylation strategy, is reported. It involved the CeCl3.7H2O-promoted methoximation of 2,4-dimethoxyacetophenone and a methoxime-directed ruthenium-catalyzed allylation. This was followed by a one-pot ruthenium-catalyzed allyl to propenyl isomerization and a microwaves-assisted 6π-azaelectrocylization to complete the sequence. This approach, which entails a shortcut in the synthetic management of the three-carbon atom side chain, is an improved and more efficient route toward the natural product, which facilitated its access in just three steps and 27.3% overall yield.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Georg Thieme Verlag Kg
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
C-H ACTIVATION
dc.subject
NATURAL PRODUCT
dc.subject
TOTAL SYNTHESIS
dc.subject
RUTHENIUM CATALYSIS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
A Ruthenium-catalyzed C–H activation strategy as an efficient shortcut in the total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-04T20:55:22Z
dc.journal.volume
51
dc.journal.pagination
3908-3914
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Stuttgart
dc.description.fil
Fil: Fonzo, Santiago. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas.; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Synthesis-stuttgart
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0037-1610720
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1610720
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