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dc.contributor.author
Vargas Vargas, Didier Farley
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dc.contributor.author
Larghi, Enrique Leandro
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.date.available
2020-05-28T19:51:43Z
dc.date.issued
2019-01
dc.identifier.citation
Vargas Vargas, Didier Farley; Larghi, Enrique Leandro; Kaufman, Teodoro Saul; Concise Synthesis of the ABC-Ring System of the Azafluoranthene, Tropoisoquinoline and Proaporphine Alkaloids: An Olefin Hydroacylation/Pomeranz–Fritsch Cyclization Approach; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-Stuttgart; 51; 9; 1-2019; 2030-2038
dc.identifier.issn
0039-7881
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/106178
dc.description.abstract
A straightforward approach toward a decorated cyclopenta[ij]isoquinoline embodying the ABC-ring system characteristic of the azafluoranthene (triclisine), tropoisoquinoline (pareitropone) and proaporphine (prodensiflorin B) alkaloids, is reported. The synthetic sequence entailed a novel 40% KF/Al2O3-mediated hydroacylation of a 2-allyl-benzaldehyde derivative, obtained in two steps from isovanillin, through O-allylation and Claisen rearrangement to assemble the AC-ring system. This was followed by an O-methylation and a reductive amination of the resulting indanone with aminoacetal. A modified Pomeranz–Fritsch cyclization was next implemented to install ring B, through sulfonamidation, followed by acid-promoted cyclization and final desulfonylation in situ.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Georg Thieme Verlag Kg
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Natural products
dc.subject
Azafluoranthenes
dc.subject
Tropoisoquinolines and proaporphines
dc.subject
Alkaloids
dc.subject
Hydroacylation
dc.subject
Pomeranz–Fritsch cyclization
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Concise Synthesis of the ABC-Ring System of the Azafluoranthene, Tropoisoquinoline and Proaporphine Alkaloids: An Olefin Hydroacylation/Pomeranz–Fritsch Cyclization Approach
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-04T20:53:28Z
dc.journal.volume
51
dc.journal.number
9
dc.journal.pagination
2030-2038
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Stuttgart
dc.description.fil
Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Larghi, Enrique Leandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Synthesis-Stuttgart
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1611711
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1611711
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