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dc.contributor.author
Zanardi, Maria Marta
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dc.contributor.author
Sortino, Maximiliano Andrés
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dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo
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dc.date.available
2020-05-11T13:33:39Z
dc.date.issued
2019-02
dc.identifier.citation
Zanardi, Maria Marta; Sortino, Maximiliano Andrés; Sarotti, Ariel Marcelo; On the effect of intramolecular H-bonding in the configurational assessment of polyhydroxylated compounds with computational methods. The hyacinthacines case; Elsevier; Carbohydrate Research; 474; 2-2019; 72-79
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/104718
dc.description.abstract
Hyacinthacines are important members of the pyrrolizidine family, with several compounds having ambiguous, revised or unverified structures. Herein we thoroughly explored the performance DP4 and DP4+ for the in silico stereoassignment of hyacinthacines A1, A2 and five synthetic isomers. The results suggested that the quality of the predictions strongly depended on the conformational landscape provided by DFT energies, with five compounds correctly assigned. In the two cases incorrectly classified we found that the source of the problem was conformational in nature, with spurious conformations being considerably over-stabilized by intramolecular H-bondings. We showed that neglecting such shapes resulted in a noteworthy improvement, with all compounds correctly assigned in high confidence (>99.9%).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
DP4+
dc.subject
H-BONDING
dc.subject
HYACINTHACINES
dc.subject
PYRROLIZIDINES
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
On the effect of intramolecular H-bonding in the configurational assessment of polyhydroxylated compounds with computational methods. The hyacinthacines case
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-04T20:55:30Z
dc.journal.volume
474
dc.journal.pagination
72-79
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Zanardi, Maria Marta. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina. Pontificia Universidad Católica Argentina "Santa María de los Buenos Aires". Facultad de Química e Ingeniería del Rosario; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sortino, Maximiliano Andrés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621518307481
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.carres.2019.01.011
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