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dc.contributor.author
Vignoni, Mariana
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dc.contributor.author
Urrutia, María Noel
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dc.contributor.author
Junqueira, Helena C.
dc.contributor.author
Greer, Alexander
dc.contributor.author
Reis, Ana
dc.contributor.author
Baptista, Mauricio S.
dc.contributor.author
Itri, Rosangela
dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor
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dc.date.available
2020-04-03T17:35:13Z
dc.date.issued
2018-12
dc.identifier.citation
Vignoni, Mariana; Urrutia, María Noel; Junqueira, Helena C.; Greer, Alexander; Reis, Ana; et al.; Photo-Oxidation of Unilamellar Vesicles by a Lipophilic Pterin: Deciphering Biomembrane Photodamage; American Chemical Society; Langmuir; 34; 50; 12-2018; 15578-15586
dc.identifier.issn
0743-7463
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/101871
dc.description.abstract
Pterins are natural products that can photosensitize the oxidation of DNA, proteins, and phospholipids. Recently, a new series of decyl-chain (i.e., lipophilic) pterins were synthesized and their photophysical properties were investigated. These decyl-pterins led to efficient intercalation in large unilamellar vesicles and produced, under UVA irradiation, singlet molecular oxygen, a highly oxidative species that react with polyunsaturated fatty acids (PUFAs) to form hydroperoxides. Here, we demonstrate that the association of 4-(decyloxy)pteridin-2-amine (O-decyl-Ptr) to lipid membranes is key to its ability to trigger phospholipid oxidation in unilamellar vesicles of phosphatidylcholine rich in PUFAs used as model biomembranes. Our results show that O-decyl-Ptr is at least 1 order of magnitude more efficient photosensitizer of lipids than pterin (Ptr), the unsubstituted derivative of the pterin family, which is more hydrophilic and freely passes across lipid membranes. Lipid peroxidation photosensitized by O-decyl-Ptr was detected by the formation of conjugated dienes and oxidized lipids, such as hydroxy and hydroperoxide derivatives. These primary products undergo a rapid conversion into short-chain secondary products by cleavage of the fatty-acid chains, some of which are due to subsequent photosensitized reactions. As a consequence, a fast increase in membrane permeability is observed. Therefore, lipid oxidation induced by O-decyl-Ptr could promote cell photodamage due to the biomembrane integrity loss, which in turn may trigger cell death.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
phospholipids
dc.subject
decyl-pterins
dc.subject
hydroperoxides
dc.subject
membrane permeability
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Photo-Oxidation of Unilamellar Vesicles by a Lipophilic Pterin: Deciphering Biomembrane Photodamage
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-04-02T15:14:28Z
dc.journal.volume
34
dc.journal.number
50
dc.journal.pagination
15578-15586
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Urrutia, María Noel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Junqueira, Helena C.. Universidade de Sao Paulo; Brasil
dc.description.fil
Fil: Greer, Alexander. City University of New York; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Reis, Ana. University of Porto; Portugal
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Fil: Baptista, Mauricio S.. Universidad de Porto; Portugal
dc.description.fil
Fil: Itri, Rosangela. Universidade de Sao Paulo; Brasil
dc.description.fil
Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Langmuir
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.langmuir.8b03302
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b03302
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