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dc.contributor.author
Krautmann, Marta Irene
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dc.contributor.author
Contreras Marañon de Riscala, Elmira
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dc.contributor.author
Burgueño Tapia, Eleuterio
dc.contributor.author
Mora Pérez, Yolanda
dc.contributor.author
Catalan, Cesar Atilio Nazareno
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dc.contributor.author
Joseph-Nathan, Pedro
dc.date.available
2020-03-18T18:13:13Z
dc.date.issued
2007-07
dc.identifier.citation
Krautmann, Marta Irene; Contreras Marañon de Riscala, Elmira; Burgueño Tapia, Eleuterio; Mora Pérez, Yolanda; Catalan, Cesar Atilio Nazareno; et al.; C-15-functionalized eudesmanolides from Mikania campanulata; American Chemical Society; Journal of Natural Products; 70; 7; 7-2007; 1173-1179
dc.identifier.issn
0163-3864
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/100081
dc.description.abstract
The aerial parts of Mikania campanulata Gardner afforded the nine new eudesmanolides (1S,4S,5S,6S,7S,10R)-1-hydroxy-15-acetoxyeudesm-11(13)-en-6,12- olide (1), (1S,4S,5S,6S,7S,10R)-1,4-dihydroxy-15-acetoxyeudesm-11(13)-en-6,12- olide (2), (1R,4S,5S,6S,7S,10R)-1,4-dihydroxy-15-acetoxyeudesm-11(13)-en-6,12- olide (3), (1R,4S,5S,6S,7S,10R)-1-hydroxy-4,15-diacetoxyeudesm-11(13)-en-6,12- olide (4), (1S,4R,5S,6S,7S,10R)-1,15-diacetoxy-4-hydroxyeudesm-11(13)-en-6,12- olide (5), (1S,5S,6S,7S,10R)-1-hydroxy-15-acetoxyeudesma-4(15),11(13)-dien-6,12- olide (6), (1S,5S,6S,7S,10R)-1,15-dihydroxyeudesma-3,11(13)-dien-6,12-olide (7a), (1S,2R,5S,6S,7S,10R)-1,2,15-trihydroxyeudesma-3,11 (13)-dien-6,12-olide (8a), and (1R,6S,7S,10R)-1,15-dihydroxyeudesma-4,11(13)-dien-6,12-olide (9a), among which the last three were characterized as their corresponding peracetates (7b-9b). The structures of 1-6 and 7b-9b were elucidated using 1D and 2D NMR measurements, while that of major constituent 1 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis, and its absolute configuration evidenced from vibrational circular dichroism measurements, which were compared to results obtained from density functional theory calculations. The chemistry of the large genus Mikania is briefly analyzed. © 2007 American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
MIKANIA
dc.subject
LACTONE
dc.subject
EUDESMANOLIDE
dc.subject
EUPATORIAE
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
C-15-functionalized eudesmanolides from Mikania campanulata
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-03-11T18:28:52Z
dc.journal.volume
70
dc.journal.number
7
dc.journal.pagination
1173-1179
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Krautmann, Marta Irene. Universidad Nacional de Tucumán; Argentina
dc.description.fil
Fil: Contreras Marañon de Riscala, Elmira. Universidad Nacional de Tucumán; Argentina
dc.description.fil
Fil: Burgueño Tapia, Eleuterio. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Mora Pérez, Yolanda. CENTRO DE INVESTIGACIÓN Y DE ESTUDIOS AVANZADOS ; INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL; . Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Catalan, Cesar Atilio Nazareno. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán; Argentina
dc.description.fil
Fil: Joseph-Nathan, Pedro. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.journal.title
Journal of Natural Products
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1021/np070154t
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/np070154t
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