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dc.contributor.author
Cano, María Emilia
dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
dc.contributor.author
García Moreno, María Isabel
dc.contributor.author
García Fernández, José Manuel
dc.contributor.author
Kovensky, Jose Eduardo
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
dc.date.available
2018-09-07T18:01:47Z
dc.date.issued
2017-03
dc.identifier.citation
Cano, María Emilia; Varela, Oscar Jose; García Moreno, María Isabel; García Fernández, José Manuel; Kovensky, Jose Eduardo; et al.; Synthesis of β-galactosylamides as ligands of the peanut lectin. Insights into the recognition process; Elsevier; Carbohydrate Research; 443-444; 3-2017; 58-67
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/58753
dc.description.abstract
The synthesis of mono and divalent β-galactosylamides linked to a hydroxylated chain having a C2 symmetry axis derived from L-tartaric anhydride is reported. Reference compounds devoid of hydroxyl groups in the linker were also prepared from β-galactosylamine and succinic anhydride. After functionalization with an alkynyl residue, the resulting building blocks were grafted onto different azide-equipped scaffolds through the copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition. Thus, a family of structurally related mono and divalent β-N-galactopyranosylamides was obtained and fully characterized. The binding affinities of the ligands towards the model lectin PNA were measured by the enzyme-linked lectin assay (ELLA). The IC50 values were significantly higher than that of galactose but the presence of hydroxyl groups in the aglycone chain improved lectin recognition. Docking and molecular dynamics experiments were in accordance with the hypothesis that a hydroxyl group properly disposed in the linker could mimic the Glc O3 in the recognition process. On the other hand, divalent presentation of the ligands led to lectin affinity enhancements.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Divalent Ligands
dc.subject
Ella Assay
dc.subject
Molecular Dynamics
dc.subject
Peanut Agglutinin
dc.subject
Β-Galactosylamides
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis of β-galactosylamides as ligands of the peanut lectin. Insights into the recognition process
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-09-07T13:44:22Z
dc.journal.volume
443-444
dc.journal.pagination
58-67
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Cano, María Emilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: García Moreno, María Isabel. Universidad de Sevilla; España
dc.description.fil
Fil: García Fernández, José Manuel. Universidad de Sevilla; España. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; España
dc.description.fil
Fil: Kovensky, Jose Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia. Université de Picardie Jules Verne; Francia
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2017.03.018
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621516306747
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