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dc.contributor.author
Ocampo, Romina Andrea
dc.contributor.author
Scoccia, Jimena
dc.contributor.author
Costantino, Andrea Rosana
dc.contributor.author
Montiel Schneider, María Gabriela
dc.contributor.author
Gerbino, Darío César
dc.contributor.author
Zuñiga, Adriana Elena
dc.contributor.author
Pereyra, Marcelo Tomas
dc.contributor.author
Koll, Liliana Cristina
dc.contributor.author
Mandolesi, Sandra Delia
dc.date.available
2017-12-18T20:20:46Z
dc.date.issued
2014-09
dc.identifier.citation
Ocampo, Romina Andrea; Scoccia, Jimena; Costantino, Andrea Rosana; Montiel Schneider, María Gabriela; Gerbino, Darío César; et al.; Efficient asymmetric TADDOLs-organocatalyzed cycloaddition for the synthesis of allyltin derivatives; Elsevier Science; Catalysis Communications; 58; 9-2014; 209-214
dc.identifier.issn
1566-7367
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/30978
dc.description.abstract
We report here the results obtained in the study of organocatalytic asymmetric Diels–Alder reactions to optimize the synthesis of stereo defined allyltin derivatives using (Z)-2-(1-cyclohexenyl)-1-ethenyl(trineophyl)stannane (1) as diene and substituted dienophiles in the presence of (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL, I) and analogs (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetra(1-naphtyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (II) and (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetra(9-phenantryl)1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (III) as chiral catalysts to enhance stereoselectivity through hydrogen bond activation of the dienophile. Catalyst II provided excellent results and ultrasonic radiation at low temperature showed the shorter reaction times.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Asymmetric Organocatalysis
dc.subject
Taddols
dc.subject
Diels-Alder Reaction
dc.subject
Allyltin Derivatives
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Efficient asymmetric TADDOLs-organocatalyzed cycloaddition for the synthesis of allyltin derivatives
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-12-12T18:44:35Z
dc.journal.volume
58
dc.journal.pagination
209-214
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Ocampo, Romina Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Scoccia, Jimena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Costantino, Andrea Rosana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Montiel Schneider, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Gerbino, Darío César. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Zuñiga, Adriana Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Pereyra, Marcelo Tomas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
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Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.journal.title
Catalysis Communications
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.catcom.2014.09.015
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1566736714003732
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