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dc.contributor.author
García, Paula
dc.contributor.author
Ramallo, Ivana Ayelen
dc.contributor.author
Salazar, Mario Oscar
dc.contributor.author
Furlan, Ricardo Luis Eugenio
dc.date.available
2018-07-27T15:07:43Z
dc.date.issued
2016-01
dc.identifier.citation
García, Paula; Ramallo, Ivana Ayelen; Salazar, Mario Oscar; Furlan, Ricardo Luis Eugenio; Chemical diversification of essential oils, evaluation of complex mixtures and identification of a xanthine oxidase inhibitor; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 6; 62; 1-2016; 57245-57252
dc.identifier.issn
2046-2069
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/53291
dc.description.abstract
A set of chemically engineered essential oils has been generated through chemical diversification by reaction with bromine. The impact of the reaction over the chemical composition of the mixtures was qualitatively demonstrated through GC-MS and utilizing multivariate analysis of 1H NMR and GC-MS. Most of the components of the essential oils are transformed by the reaction expanding the chemical diversity of the mixtures. Biological changes between essential oils and brominated essential oils were demonstrated through image analysis of xanthine oxidase autography profiles. The highest biological activity increase was obtained for the Foeniculum vulgare Mill essential oil. Coupling of xanthine oxidase autography with the BIOMSID strategy allowed the identification of the molecular formula of the active compound. Bioguided fractionation of the mixture led to the isolation of (RS)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl) propan-1-one for being responsible for the observed bioactivity. This xanthine oxidase inhibitor could have been formed from the inactive natural component anethole. The inhibitory potency of this semisynthetic compound was in the same order of magnitude as allopurinol, the most used inhibitor.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Xanthine Oxidase
dc.subject
Chemical Diversification
dc.subject
Biomsid
dc.subject
Brominated Extract
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Chemical diversification of essential oils, evaluation of complex mixtures and identification of a xanthine oxidase inhibitor
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-07-24T14:47:55Z
dc.journal.volume
6
dc.journal.number
62
dc.journal.pagination
57245-57252
dc.journal.pais
Reino Unido
dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: García, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ramallo, Ivana Ayelen. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Salazar, Mario Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Furlan, Ricardo Luis Eugenio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Instituto de Investigaciones para el Descubrimiento de Fármacos de Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.journal.title
RSC Advances
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1039/C6RA05373D
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/RA/C6RA05373D
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