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dc.contributor.author
Simonetti, Sebastián Osvaldo
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dc.contributor.author
Larghi, Enrique Leandro
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.date.available
2018-07-17T15:32:53Z
dc.date.issued
2016-01
dc.identifier.citation
Simonetti, Sebastián Osvaldo; Larghi, Enrique Leandro; Kaufman, Teodoro Saul; A convenient approach to an advanced intermediate toward the naturally occurring, bioactive 6-substituted 5-hydroxy-4-aryl-1H-quinolin-2-ones; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 14; 9; 1-2016; 2625-2636
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/52388
dc.description.abstract
5-Hydroxy-4-aryl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones are a small family of natural products isolated from fungal strains of Penicillium and Aspergillus. Most of its members, which are insecticides and anthelmintics, carry an isoprenoid C-6 side chain. The synthesis of a 6-propenyl-substituted advanced intermediate for the total synthesis of these natural products is presented in this paper. This was achieved through the stereoselective construction of a β,β-diarylacrylate derivative from 6-nitrosalicylaldehyde, using a Wittig olefination and a Heck-Matsuda arylation, followed by a selective Fe0-mediated reductive cyclization. Installation of the 6-propenyl side chain was performed by 5-O-allylation of the heterocycle, followed by Claisen rearrangement and conjugative migration of the allyl double bond, as the key steps. The Grubbs II-catalyzed olefin cross metathesis of the 6-allyl moiety with 2-methylbut-2-ene to afford a precursor of peniprequinolone is also reported.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Quinolone
dc.subject
Natural Products
dc.subject
Total Synthesis
dc.subject
Bioactive Heterocycles
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
A convenient approach to an advanced intermediate toward the naturally occurring, bioactive 6-substituted 5-hydroxy-4-aryl-1H-quinolin-2-ones
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-07-17T13:56:32Z
dc.journal.volume
14
dc.journal.number
9
dc.journal.pagination
2625-2636
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Simonetti, Sebastián Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Larghi, Enrique Leandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/C5OB02680F
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/OB/C5OB02680F
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