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dc.contributor.author
Peláez, Walter José
dc.contributor.author
Pepino, Ana Julieta
dc.contributor.author
Argüello, Gustavo Alejandro
dc.contributor.author
Pinho e Melo, Teresa M.V.D.
dc.date.available
2017-12-22T13:36:16Z
dc.date.issued
2014-05
dc.identifier.citation
Pinho e Melo, Teresa M.V.D.; Argüello, Gustavo Alejandro; Pepino, Ana Julieta; Peláez, Walter José; 1-Methyl-5-(trifluoromethyl)azafulvenium Methide, an Intermediate That Undergoes Reaction through “Unusual” cis-exo-1,3- and trans-exo-1,7-Cycloadditions; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2014; 14; 5-2014; 2933-2941
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/31353
dc.description.abstract
The generation and reactivity of a new 1-methyl-5-(trifluoromethyl)azafulvenium methide are described. Under microwave-induced pyrolysis conditions this intermediate could be trapped by dipolarophiles, acting either as a 4π or as an 8π dipole. Quantum chemical calculations carried out at the DFT level of theory allowed the rationalization of the results observed in the cycloaddition of 1-methyl-5-(trifluoromethyl)azafulvenium methide and N-substituted maleimides. The study revealed that for 1,7-cycloadducts the major products are obtained in the trans configuration through the unusual exo-cycloaddition mode, whereas for 1,3-cycloadducts the cis counterparts are obtained from this unexpected approach. In addition, under flash vacuum pyrolysis or conventional thermolysis conditions 1-methyl-5-(trifluoromethyl)azafulvenium methide undergoes an allowed suprafacial sigmatropic [1,8]H shift leading to the formation of 2-methyl-3-(trifluoromethyl)-1-vinyl-1H-pyrrole.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Cycloadditions
dc.subject
Azafulvenium Methides
dc.subject
Flash Vacuum Pyrolysis
dc.subject
Dft Calculations
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
1-Methyl-5-(trifluoromethyl)azafulvenium Methide, an Intermediate That Undergoes Reaction through “Unusual” cis-exo-1,3- and trans-exo-1,7-Cycloadditions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-12-21T16:26:20Z
dc.journal.volume
2014
dc.journal.number
14
dc.journal.pagination
2933-2941
dc.journal.pais
Alemania
dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Pepino, Ana Julieta. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Argüello, Gustavo Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Pinho e Melo, Teresa M.V.D.. Universidad de Coimbra; Portugal
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301922
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201301922/abstract


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