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dc.contributor.author
Sosa, María José
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dc.contributor.author
Fonseca Castro, José Luis
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dc.contributor.author
Sakaya, Aya
dc.contributor.author
Urrutia, María Noel
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dc.contributor.author
Petroselli, Gabriela
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dc.contributor.author
Erra Balsells, Rosa
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Quindt, Matías Iván
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dc.contributor.author
Bonesi, Sergio Mauricio
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dc.contributor.author
Cosa, Gonzalo
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dc.contributor.author
Vignoni, Mariana
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dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor
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dc.date.available
2024-02-26T18:19:40Z
dc.date.issued
2023-06
dc.identifier.citation
Sosa, María José; Fonseca Castro, José Luis; Sakaya, Aya; Urrutia, María Noel; Petroselli, Gabriela; et al.; Alkylation converts riboflavin into an efficient photosensitizer of phospholipid membranes; Elsevier Science; Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes; 1865; 5; 6-2023; 1-45
dc.identifier.issn
0005-2736
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/228454
dc.description.abstract
A new decyl chain [−(CH2)9CH3] riboflavin conjugate has been synthesized and investigated. A nucleophilic substitution (SN2) reaction was used for coupling the alkyl chain to riboflavin (Rf), a model natural photosensitizer. As expected, the alkylated compound (decyl-Rf) is significantly more lipophilic than its precursor and efficiently intercalates within phospholipid bilayers, increasing its fluorescence quantum yield. The oxidative damage to lipid membranes photoinduced by decyl-Rf was investigated in large and giant unilamellar vesicles (LUVs and GUVs, respectively) composed of different phospholipids. Using a fluorogenic probe, fast radical formation and singlet oxygen generation was demonstrated upon UVA irradiation in vesicles containing decyl-Rf. Photosensitized formation of conjugated dienes and hydroperoxides, and membrane leakage in LUVs rich in poly-unsaturated fatty acids were also investigated. The overall assessment of the results shows that decyl-Rf is a significantly more efficient photosensitizer of lipids than its unsubstituted precursor and that the association to lipid membranes is key to trigger phospholipid oxidation. Alkylation of hydrophilic photosensitizers as a simple and general synthetic tool to obtain efficient photosensitizers of biomembranes, with potential applications, is discussed.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
GUVS
dc.subject
LIPID PEROXIDATION
dc.subject
LUVS
dc.subject
NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION
dc.subject
RIBOFLAVIN
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Alkylation converts riboflavin into an efficient photosensitizer of phospholipid membranes
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-02-22T11:20:32Z
dc.journal.volume
1865
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
1-45
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Sosa, María José. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Fonseca Castro, José Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; Argentina. McGill University; Canadá
dc.description.fil
Fil: Sakaya, Aya. McGill University; Canadá
dc.description.fil
Fil: Urrutia, María Noel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Petroselli, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Erra Balsells, Rosa. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Quindt, Matías Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cosa, Gonzalo. McGill University; Canadá
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; Argentina
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Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química; Argentina
dc.journal.title
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0005273623000378
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.bbamem.2023.184155
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