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dc.contributor.author Leverrier, Aurélie
dc.contributor.author Bero, Joanne
dc.contributor.author Frédérich, Michel
dc.contributor.author Quetin Leclercq, Joelle
dc.contributor.author Palermo, Jorge Alejandro
dc.date.available 2017-06-22T19:35:35Z
dc.date.issued 2013-08
dc.identifier.citation Leverrier, Aurélie; Bero, Joanne; Frédérich, Michel; Quetin Leclercq, Joelle; Palermo, Jorge Alejandro; Antiparasitic hybrids of Cinchona alkaloids and bile acids; Elsevier Masson; European Journal of Medical Chemistry; 66; 8-2013; 355-363
dc.identifier.issn 0223-5234
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11336/18703
dc.description.abstract A series of 16 hybrids of Cinchona alkaloids and bile acids (4a–h, 5a–h) was prepared by means of a Barton–Zard decarboxylation reaction. Quinine, quinidine, cinchonine and cinchonidine were functionalized at position C-2 of the quinoline nucleus by radical attack of a norcholane substituent. The newly synthesized hybrids were evaluated in vitro for their antitrypanosomal, antileishmanial and antiplasmodial activities, along with their cytotoxicity against WI38, a normal human fibroblast cell line. Seven compounds (4d, 4f, 4h, 5b, 5d, 5f, 5h) showed promising trypanocidal activity with IC50 values in the same range as the commercial drug suramine. Moreover all the 16 hybrids showed antiplasmodial activity (IC50 ≤ 6 μg/ml), particularly those containing a nor-chenodeoxycholane moiety (4b, 4d, 4f, 4h, 5b, 5d, 5f, 5h) with IC50 values comparable to those of the natural alkaloids, and selectivity indices in the range of 5.6–15.7.
dc.format application/pdf
dc.language.iso eng
dc.publisher Elsevier Masson
dc.rights info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject CINCHONA ALKALOIDS
dc.subject BILE ACIDS
dc.subject BARTON-ZARD REACTION
dc.subject ANTIPARASITIC ACTIVITY
dc.subject.classification Química Orgánica
dc.subject.classification Ciencias Químicas
dc.subject.classification CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title Antiparasitic hybrids of Cinchona alkaloids and bile acids
dc.type info:eu-repo/semantics/article
dc.type info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated 2017-06-22T17:36:30Z
dc.journal.volume 66
dc.journal.pagination 355-363
dc.journal.pais Francia
dc.journal.ciudad Paris
dc.description.fil Fil: Leverrier, Aurélie. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil Fil: Bero, Joanne. Universite Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil Fil: Frédérich, Michel. Universite de Liege; Bélgica
dc.description.fil Fil: Quetin Leclercq, Joelle. Universite Catholique de Louvain; Bélgica
dc.description.fil Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title European Journal of Medical Chemistry
dc.relation.alternativeid info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.06.004
dc.relation.alternativeid info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523413003693


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