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dc.contributor.author
Castro, Sebastián Jorge
dc.contributor.author
Padrón, José M.
dc.contributor.author
Darses, Benjamin
dc.contributor.author
Nicotra, Viviana Estela
dc.contributor.author
Dauban, Philippe
dc.date.available
2021-07-13T22:27:39Z
dc.date.issued
2021-03
dc.identifier.citation
Castro, Sebastián Jorge; Padrón, José M.; Darses, Benjamin; Nicotra, Viviana Estela; Dauban, Philippe; Late‐stage Rh(II)‐catalyzed titrene transfer for the synthesis of guaianolide analogs with enhanced antiproliferative activity; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2021; 12; 3-2021; 1859-1863
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/136028
dc.description.abstract
A set of new guaianolide derivatives (1–9) was obtained from ludartin, achalensolide, and 11,13-dihydroachalensolide by application of catalytic nitrene transfer reactions. Intermolecular nitrene C(sp3)−H insertions led to the amination of C-1, C-2, and C-10 positions, while alkene aziridination was also observed under these reaction conditions. The antiproliferative activity of natural compounds and their derivatives was evaluated against a panel of human solid tumor cell lines. The results show that an increase in the biological activity was observed following amination at the C-2 position of Ludartin, thereby demonstrating the interest in late-stage C−H amination to improve the bioactivity of natural products.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
dc.subject
C−H AMINATION
dc.subject
LATE-STAGE FUNCTIONALIZATION
dc.subject
NITRENES
dc.subject
SESQUITERPENES
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Late‐stage Rh(II)‐catalyzed titrene transfer for the synthesis of guaianolide analogs with enhanced antiproliferative activity
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2021-07-12T13:16:11Z
dc.identifier.eissn
1099-0690
dc.journal.volume
2021
dc.journal.number
12
dc.journal.pagination
1859-1863
dc.journal.pais
Alemania
dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Castro, Sebastián Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Padrón, José M.. Universidad de La Laguna; España
dc.description.fil
Fil: Darses, Benjamin. Université Paris-Saclay; Francia. Universite Grenoble Alpes; Francia
dc.description.fil
Fil: Nicotra, Viviana Estela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Dauban, Philippe. Université Paris-Saclay; Francia
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202100074
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1002/ejoc.202100074
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