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dc.contributor.author
Méndez, María Virginia
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dc.contributor.author
Simonetti, Sebastián Osvaldo
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.contributor.author
Bracca, Andrea Beatriz Juana
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dc.date.available
2020-05-28T19:39:24Z
dc.date.issued
2019-06
dc.identifier.citation
Méndez, María Virginia; Simonetti, Sebastián Osvaldo; Kaufman, Teodoro Saul; Bracca, Andrea Beatriz Juana; A concise Friedländer/Buchwald-Hartwig approach to the total synthesis of quindoline, a bioactive natural indoloquinoline alkaloid, and toward the unnatural 10-methylquindoline; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 43; 27; 6-2019; 10803-10813
dc.identifier.issn
1144-0546
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/106177
dc.description.abstract
A new approach toward the synthesis of quindoline, a recognized indoloquinoline alkaloid, is reported. The sequence comprises the synthesis of 2-(2-nitrophenyl)quinoline through an optimized Friedländer condensation of 2-amino benzaldehyde with 2-nitroacetophenone, followed by the selective C-3 bromination of the quinoline moiety to direct the cyclization, reduction of the nitro group and a final Buchwald-Hartwig cyclization. In addition, quindoline was also converted to the unnatural 10-methylquindoline by reaction with dimethyl carbonate under DBU promotion. It was found that the non-directed reductive cyclization of 2-(2-nitrophenyl)quinoline results in indazolo[2,3-a]quinoline, instead of yielding quindoline. DFT calculations were employed to explain this reaction outcome; this finding suggested that the result of a previously reported total synthesis of quindoline should be revised.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
QUINDOLINE
dc.subject
10-METHYLQUINDOLINE
dc.subject
BIOACTIVE ALKALOID
dc.subject
TOTAL SYNTHESIS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
A concise Friedländer/Buchwald-Hartwig approach to the total synthesis of quindoline, a bioactive natural indoloquinoline alkaloid, and toward the unnatural 10-methylquindoline
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-04T20:58:36Z
dc.journal.volume
43
dc.journal.number
27
dc.journal.pagination
10803-10813
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Méndez, María Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Simonetti, Sebastián Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bracca, Andrea Beatriz Juana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
New Journal of Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/nj/c9nj01961h#!divAbstract
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/c9nj01961h
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